Lúc còn ở đại học Trump được hoãn đi quân dịch tới bốn lần. Năm 1966 sau khi khám sức khỏe Trump được liệt kê là đủ tiêu chuẩn để đi lính và vào tháng Bảy năm 1968 hội đồng tuyển quân ở địa phương cũng phân loại Trump là đủ tiêu chuẩn để phục vụ trong quân đội. Tháng 10 năm 1068 Trump lại được miễn đi quân dịch vì lý do sức khỏe và được phân loại là thành phần 1-Y (không đủ tiêu chuẩn và chỉ có thể phục vụ trong trường hợp quốc gia có biến cố). Năm 1973 ông ta được tái phân loại vào dạng 4-F vì bị gai xương (bone spur), vĩnh viễn được miễn quân dịch...